La collocazione de complesso religioso era lungo un diverticolo della Via Flaminia che collegava Forum Sempronii con Suasa e Sentinum.
Lungo il tracciato nel dopoguerra a Calamello di Cartoceto furono trovati i Bronzi dorati oggi esposti al museo di Pergola.
Il monastero, dedicato a Maria Assunta, fu fondato dai Benedettini intorno al Mille: lo attestano certe decorazioni a treccia e delle incisioni stilizzate di chiara arte romanica, realizzate su pietra arenaria, di cui alcune sono pervenute fino ai nostri giorni. Esso era posto sul valico che dalla valle del Tarugo immette in quella del Cesano; pertanto questo eremo, insieme a quello di San Cristoforo, svolgeva un importante ruolo di assistenza e di rifugio per i viandanti e i pellegrini, che percorrevano la vallata per recarsi in devozione in altri luoghi di preghiera e di meditazione.
Il Vernarecci asserisce che uno dei documenti più antichi, concernente questa abbazia, risale al 1085 e riguarda una conferma di alcuni beni, che l’abate Fulcoino di Santa Maria di La-streta affida ad Aliprando, rettore del cenobio di Santa Croce di Fonte Avellana.
La carta più antica che riguarda il monastero è del 1085. Ricorda come “Fulconio, abate di S. Maria de la streta, confermasse in quell’anno alquanti beni ad Aliprando, priore dell’eremo di Fonte Avellana”. Ma l’origine della chiesa e del monastero si può far risalire prima del 1085.
Secondo lo storico il termine La-streta ricorda quello di un altro monastero, esistito nel Bolognese, detto di Santa Maria “in strata” o “super stratam” in tal caso la- streta fa pensare davvero ad una importante via dei pellegrini, che dal guado di San Cristoforo risaliva la vallata del Tarugo per proseguire oltre, verso Roma.
Papa Onorio III nella sua bolla del 1224 riporta questa abbazia con la denominazione di “Monasterium de Astreto” in essa elenca , come è noto, tutte le chiese, i monasteri e i castelli di pertinenza della diocesi di Fossombrone. Invece nelle annotazioni delle “Rationes decimarum Italiae” troviamo le dizioni: “monasterium S. Marie de Lastreta” o “de Lastreto”.
La chiesa dell’abbazia fu distrutta con tutto il resto da un terremoto nel 1672, come ricordava una lapide posta nel nuovo tempio, costruito al suo posto: “Ecclesiam hanc improviso terremotus impetu quassam…..anno reparatis salutis MDCLXXII” e rimase in piedi l’arcata della porta attribuibile al XII secolo.
Nella chiesa inferiore dell’abbazia, trasformata in cantina, si conservano colonne rotonde e quadrangolari, arcate, capitelli con figure di animali, motivi e intrecci di stile romanico.
Nei pressi dell’abbazia, verso ovest, sorgeva il castello di San Biagio, che prendeva il nome dal Santo, a cui era dedicata la chiesa; tale tempio svolgeva le funzioni di parrocchia. In seguito tutto il castello andò in disfacimento e il titolo passò alla chiesa del monastero, pertanto questo luogo oggi viene riconosciuto anche con il nome di San Biagio in Lastreto.
Il Morosini sostiene che nei pressi di questo monastero esisteva anche “….Un’altra piccola chiesuola detta di S.Bartolomeo, la quale credesi che apparteneva a detta Abbazia.”.
Attualmente pure la chiesa, costruita dopo il terremoto del 1672, è finita in rovina; di conseguenza, di essa rimangono solo alcune muraglie, mentre di quella abbaziale sono presenti resti della cripta.
Il monastero di Lastreto fra i suoi beni poteva vantare anche la concessione dei mulini di Torricella e del fosso Paghella e precisamente il Mulino Fabri e il Mulino delle Ginestre, come confermano, tuttora, gli attuali certificati catastali.
Oggi il complesso è in uno stato precario; si chiedono degli interventi urgenti per evitare il crollo e la perdita delle ultime testimoniaze rimaste.